В 1900 году в предпоследнем классе, пишет большое драматическое произведение «Болваны кумирские боги» из эпохи Петра, в последующие годы - «Фундамент счастья», «Степик и Манюрочка», «Красивый деспот», «Война», вошедшие в изданный в 1907 году I том драматических произведений и постановок в театрах России.
Окончив училище правоведения, Н. Н. Евреинов поступил на службу в Министерство путей сообщения и одновременно вольнослушателем в Петербургскую консерваторию в класс композиции Н. Римского-Корсакова.
Дебют его как драматурга состоялся 22 декабря 1905 года в Александрийском театре Петербурга, где была поставлена его одноактная драма «Степик и Манюрочка», в которой адюльтер преподносится в духе Серебряного века как выход из «серой паутины будней». «Степик и Манюрочка» - первая в ряду пьес Евреинова, призывающая к «трансформации жизни», «театрализации быта» в стиле эстетики Оскара Уайльда.
В это же время Н. Н. Евреинов ставит пьесы в Новом театре (Л. Б. Яворской), в которых участвует в качестве актёра, — в Малом театре (Суворинском). Выходит 1-й том его «Драматических сочинений», в который по определению автора были включены его «литературно-драматические» пьесы. В их числе пацифистская драма «Война», комедия «Фундамент счастья» («эскиз» будущих монодрам Н. Н. Евреинова) и «Красивый деспот». Последнее произведение примечательно тем, что в нём уже дан конкретный, наглядный пример «театрализации»: главный герой завёл в своём поместье подобие быта начала XIX века, детально стилизовав усадьбу соответствующим антуражем, в этом «театре для себя» он находит единственный смысл существования — «вопль об исчезающей красоте».