Из истории монастыря
Летопись повествует о том, как в конце ХIV века изборские охотники, отец и сын Селиши, слышали в глухом лесу близ ручья Каменца «гласы поющих неизреченно и прекрасно» и ощутили благоухание «яко от множества фимиама».
Вскоре местные крестьяне приобрели эти земли; по жребию они достались Ивану Дементьеву, который поселился неподалеку, у реки Пачковки. Однажды, когда он рубил лес на склоне горы, одно из поваленных деревьев, падая, увлекло за собой другие. Под корнями одного из них открылся вход в пещеру, а над входом надпись: «Богом зданныя пещеры».
Из древнего местного предания известно, что жили в этом месте выходцы из Киево-Печерской обители, бежавшие в псковские пределы из-за многочисленных набегов крымских татар. Имена всех их остались неизвестны, летописная история сохранила до нас лишь имя «начального» инока – преподобного Марка.
Общепризнанной исторической датой основания Псково-Печерского монастыря считается 1473 год, когда освящена была выкопанная в песчаном холме у ручья Каменца преподобным Ионой Успенская церковь. Преподобный Иона – непосредственный основатель обители. Ранее он, нося в миру имя Иоанн, был священником в Георгиевском храме Юрьева Ливонского (ныне г. Тарту). Прозван он был Шестником, то есть пришельцем, потому что родом происходил из московских пределов. В Ливонию он пришел как миссионер.
В то время православный люд подвергался там жестоким гонениям со стороны немцев и латинян. Опасаясь за жизнь своей семьи, отец Иоанн вместе с женой Марией и детьми покидает Юрьев и поселяется в Пскове.
Здесь он впервые услышал о «Богом зданной пещере». Сердечное желание с еще большим усердием послужить Господу привело Иоанна с семейством поселиться вблизи святого места. Постройка пещерного храма еще не была завершена, когда Мария, его супруга, тяжело заболела. Почувствовав приближение смерти, она приняла монашеский постриг с именем Васса, таким образом став первой постриженницей обители.
Особенно много потрудился для монастыря настоятель, преподобный Корнилий (с 1529 года). Он выстроил вокруг монастыря высокую каменную ограду, два каменных храма внутри, дом и церковь в Псков для приходящих туда из монастыря. Оболганный перед царем Иваном Грозным в измене, он был убит во время посещения царем обители 20 февраля 1570 года. Псково-Печерская крепость выдержала двухмесячную осаду отряда войск Стефана Батория и венгерского отряда под командованием Борнемиссы в 1581 году, и впоследствии неоднократно участвовала в приграничных боевых действиях вплоть до конца Северной войны в 1721 году.
В 1822 году монастырь посетил император Александр I и имел келейную беседу с преподобным Лазарем Прозорливым.
В ХХ веке монастырю вместе с Отечеством пришлось пройти через две войны. Во время Великой Отечественной войны подверглись разрушениям Трапезная и Братский корпус, стена Михайловского собора. Другие храмы также пострадали от артиллерийских обстрелов.
Заботы по приведению в порядок монастырского хозяйства в послевоенные годы во многом пришлись на долю архимандрита Пимена, наместника обители с 1949 по 1954 гг., а впоследствии ставшего Патриархом Московским и всея Руси. Его труды были продолжены архимандритом Алипием — воином и художником (1959‑1975 гг.). При нем в 1960 году была начата реставрация крепостных стен и башен (они с 1688 года после опустошительного пожара стояли непокрытыми, постепенно разрушаясь).
1 июня 2012 года на территории бывшей воинской части был открыт Паломнический центр, который может принять большое число желающих помолиться в обители и поклониться ее святыням. Также организована Экскурсионная служба.
В настоящий момент духовной и просветительской деятельностью монастыря руководит Высокопреосвященнейший Тихон, митрополит Псковский и Порховский, священноархимандрит Свято‑Успенского Псково‑Печерского монастыря с Духовным Собором.
Монастырь за всю свою историю ни разу не закрывался.