Это были не просто Высочайшие торжественные визиты. Очень часто первое лицо государства Российского не просто знакомилось с учебным заведением. Царь входил в такие «мелочи» как учебная программа или проекты и сметы строительства, определял идеологические вопросы, административный порядок решения проблем или просто выделял необходимые суммы из казны.
21 октября 1827 года гимназию посетил Император Николай I. Государь осмотрел классы и библиотеку, подробно расспрашивал директора Егора Михайловича Шаврова об учебных предметах, числе и состоянии учеников. Малое количество учащихся, а их было всего 22 человека и из них ни одного дворянина, не понравилось высокому посетителю. Царь посетовал, что от дворянского сословия он вправе был ожидать большего стремления к образованию. Результатом визита стало повеление Государя прекратить преподавание в гимназии с 1 января 1828 года.
Псковское дворянство задалось целью устранить причину Высочайшего неудовольствия: постановило определить постоянные денежные пожертвования, учредить пансион и собрать учеников из дворян. Новый план был представлен на рассмотрение Государя и 1 ноября 1832 года состоялось Высочайшее повеление об открытии временно закрытой Псковской гимназии.
В 1837 году Николай I снова посетил Псков и 1 августа осмотрел гимназию. Ему был показан приобретенный для строительства нового здания с пансионом участок на углу Георгиевской и Успенской улиц. Император одобрил местность, повелел считать Георгиевскую церковь принадлежащею Псковской губернской гимназии и выразил желание, чтобы благородный пансион выходил фасадом и имел вид на реку Великую и церковь святого Георгия.
Позднее, уже при строительстве, архитектор счел буквальное исполнение монаршьей воли неудобным, но было сделано все возможное. Чтобы из окон пансиона открывался надлежащий вид была снесена закрывающая его земляная насыпь.
В 1850 году в Пскове провели два дня Великие князья Николай и Михаил Николаевичи. Им в то время было 19 и 18 лет соответственно; посещение Пскова было одним из первых пунктов их большой ознакомительной поездки по России. Визит в гимназию был протокольным, по пути на экскурсию к Баториевому пролому, но не пустым: князья привезли книги для библиотеки.
Великие князья Николай (слева) и Михаил (справа)
Автографы великих князей
В 1851 году, за три года до восшествия на престол, по совету государя-отца гимназию осматривал будущий император, а вто время великий князь Александр Николаевич. Он передал директору документы, подтверждающие ежегодную выплату из казны Высочайшей стипендии «для несостоятельных учеников», которая выплачивалась уже несколько лет, но на будущее должным образом оформлена не была.
24 ноября 1859 года он же, но уже Император Александр II снова обозрел гимназию и дважды (!) выразил свое удовольствие внешним видом воспитанников и самим учебным заведением. Он обратился к детям со следующими милостивыми словами: «Надеюсь, что вы будете стараться учиться и хорошо вести себя, чтобы со временем сделаться полезными слугами отечества».
