Улица Красноармейская получила свое название 14 ноября 1923 года. Постановлением Президиума Псковского губисполкома Ольгинская улица получила новое, отвечающее послереволюционному времени название.
Ольгинская улица начиналась у самого берега реки Великой и уходила вглубь района Завеличье.
Впрочем, Ольгинской эта улица была не всегда. Более древнее название – Богадельницкая.
Издавна в этом районе Завеличья существовали два Никольских монастыря при которых и могла существовать богадельня. Традиция создавать при храмах приюты для бездомных, стариков, увечных и больных пришла на Русь из Византии, после крещения, а с XVII века эта церковная деятельность находилась под надзором государства.
Летом 1888 года в Российской империи широко отмечалось 900-летие крещения Руси и Псковская губерния не осталась в стороне. Места празднования были определены в Выбутах и Пскове.
В честь первой русской правительницы - христианки Городская дума решила переименовать улицу Богадельницкую в Ольгинскую.
Это же постановление изменило еще одно название. Улица Продольная стала Княже-Владимирской в память о крестителе Руси – князе Владимире Святославиче. Дума сочла символичным, что эти две улицы образуют крест на карте города.
В конце XIX века главной достопримечательностью улицы стали здание речного порта мужское духовное училище - ныне колледж псковского Государственного университета.
В XX веке улица получила не только новое название, но и продолжение. Город строился, произошла перепланировка улиц и к бывшей Ольгинской была присоединена часть старой Изборской дороги, ставшей частью городской черты.
