Русский советский художник, член Союза художников СССР. Родился 22 июня 1931 года в селе Кучерово Самсоновского сельского совета Новоржевского района Псковской области в крестьянской семье.
В конце 1930-х годов вместе с родителями переехал в Ленинград. Отец нашел работу управдома, а Василий и рос обычным ленинградским мальчишкой.
Великая Отечественная война началась, когда ему исполнилось 10 лет. В интервью газете «Земля Новоржевская» Василий Семенович вспоминал: «Моего отца мобилизовали в первый же день. На вокзале он сунул денег проводнику пассажирского поезда, и проводник в Сущеве дал нам телеграмму. Так мы уже 25 июня узнали, что папа ушел на фронт и что он нам советует остаться в деревне. Мы и остались… Никому же в голову не могло прийти, что всего через месяц после начала войны немцы захватят всю Псковскую область и подойдут вплотную к Ленинграду!»
В Новоржевском районе семья провела всю войну, активно сотрудничая с партизанским движением. Дети тоже не оставались в стороне. Сразу после освобождения - вернулись в Ленинград. Отец с фронта не вернулся. Жизнь шла нелегко, и Василий с матерью перебрались в Сестрорецк в ее родне.
В Сестрорецке Кучеровский окончил педучилище и даже работал некоторое время в школе, но призвание звало дальше. В 1955 году Василий Семенович поступил в Ленинградский институт живописи, скульптуры и архитектуры имени И. Е. Репина. Учился на живописном факультете в мастерской театрально-декорационной живописи под руководством замечательного художника и педагога Михаила Павловича Бобышова. Пристрастием Бобышева было направление «Мир искусства»: он учил, что в художественной работе важно не точное отражение действительности, а чувства и мысли автора, которые он передает игрой света и тени, цветом, композицией.
В 1961 году Василий Кучеровский окончил институт с квалификацией художника театрально-декорационнной живописи. Дипломной работой стали эскизы декораций и костюмов к опере «Демон».
Трудовую жизнь начал на целине в городе Целиноград (современная Астана). Строительство шло уже семь лет и оформление требовалось большому количеству объектов культуры. Бригаду ленинградских художников встретили приветливо, выделили жилье и помещения для мастерских. Они оформляли Дома культуры, детские садики, писали портреты целинников, выступали с лекциями в колхозах и совхозах.
Некоторое время Кучеровский работал по основной специальности в Целиноградском театре. С 1963 года Василий Семенович – член Ленинградского союза художников, участвует в тематических и объединенных выставках, которые проходят не только в Ленинграде, но и во многих городах СССР.
В этот период Василий Кучеровский женился. Его избранница - Маргарита Матвеевна закончила в Ленинграде институт культуры, по распределению приехала на целину. В семье появилось дочери Наталья и Вероника.
В 1970 году увеличившаяся семья возвращается в Ленинград и Василий Семенович становится преподавателем в высшем художественно-промышленном училище им. В.И. Мухиной, в котором проработал 37 лет. Позднее училище закончила его дочь Вероника и ее муж Владимир Бердышев.
В 2000 году в Санкт-Петербурге прошла большая персональная выставка художника. Картины художника Василия Кучеровского находятся во многих региональных музеях.
Творчество живописца совпало со временем, когда торжествовал социалистический реализм, да выбор тем и сюжетов для работ трудно было назвать свободным. Тем не менее, влияние своего учителя Михаила Бобышева и объединения «Мир искусства» легко увидеть в картинах кисти Кучеровского.
Последние годы жизни Василий Семенович проводит в загородном дачном доме, в окружении семьи и друзей.