Отсутствие надежной переправы через Великую в черте города в XIX в. ощущалось все более остро. Наводимый ежегодно плавучий мост не отвечал возросшим требованиям транспортного сообщения, к тому же он перекрывал Великую и мешал развитию судоходства.
Приехавший в ноябре 1881 г. из Германии в Псков г. Келл (Келле) предложил свои услуги в постройке постоянного моста, но тогда сделка не состоялась. В декабре 1887 г. вопрос о строительстве моста был поднят «Псковским городским листком». Но во весь голос о необходимости моста заговорили после того, как стихией были снесены наплавной и временный деревянный мосты возле строящегося железнодорожного моста. Вопрос о постройке моста решался и у псковского губернатора, и в городской Думе, С.-Петербурге. В результате была создана комиссия по определению места постройки и способу займа средств на его сооружение.
Настойчиво добивался сооружения моста псковский губернатор А.В. Адлерберг; благодаря поддержке депутата Государственного Совета от Псковской губернии С. М. Николаева прошел Закон об ассигновании 635 тыс. руб., и 22 марта 1908 г. император Николай II утвердил его. Через шесть дней после этого Псковская городская дума на экстренном заседании ходатайствовала перед императором о наименовании моста в честь княгини Ольги Ольгинским.
И вот 14 июня 1909 г. состоялась торжественная закладка моста. Присутствовали при этом губернатор А. В. Адлерберг, вице-губернатор барон Н. Н. Медем, председатель городской думы А. А. Агапов и др. Строительство осуществляла фирма инженера Лентовского из С.-Петербурга, конструкцию рассчитывал инженер Соколов. Красавец-мост был готов в октябре 1911 г., и его ажурные арки и башенки органично вписались в панораму города, украсив его. Торжественное открытие и освящение моста состоялось 30 октября 1911 г. И хотя погода в тот день не баловала (шел дождь), народу на открытие пришло много.
Этому мосту выпала в дальнейшем тяжёлая доля. 25 мая 1919 г. его взорвали отступавшие под натиском белогвардейцев войска Красной Армии; восстановлен он был только в 1921 г., а в 1933 г., в ознаменование 6-й годовщины Красной Армии, ему присвоили название «Мост Красной Армии». 8 июля 1941 г. мост вновь был взорван отступающими войсками Красной Армии, а в июле 1944 г. фашисты, уходя из Пскова, взорвали его снова. Вновь восстановленный, он простоял до1969 г., когда был разобран и вместо него построен нынешний бетонный (осень1970 г.)
В настоящее время мосту возвращено историческое название - Ольгинский.
Медников, М. М. Из истории псковских мостов / М. М. Медников // Псков. – 2003. - № 18. - С. 149.
